大学化学2024,Vol.39Issue(11) :225-231.DOI:10.3866/PKU.DXHX202401088

银催化的开环Minisci反应——开发适合本科生的教学实验

Silver-Catalyzed Ring-Opening Minisci Reaction:Developing a Teaching Experiment Suitable for Undergraduates

鲁缘怡 赵俊 李洪爽
大学化学2024,Vol.39Issue(11) :225-231.DOI:10.3866/PKU.DXHX202401088

银催化的开环Minisci反应——开发适合本科生的教学实验

Silver-Catalyzed Ring-Opening Minisci Reaction:Developing a Teaching Experiment Suitable for Undergraduates

鲁缘怡 1赵俊 1李洪爽1
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作者信息

  • 1. 山东第一医科大学(山东省医学科学院)药学院(药物研究所)先进药物递释系统全国重点实验室,济南 250117
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摘要

Minisci反应是利用亲核性的碳自由基中间体对芳杂环进行的取代反应.本研究以1-甲基环丙醇和苯并[d]噻唑为原料在银催化、水相反应条件下发生自由基烷基化,高效合成了4-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-丁酮,具有操作步骤简单、反应条件温和及原子经济性的优势.本反应已经本科生进行验证,将有效补充自由基化学相关知识,适合开发成为教学实验.

Abstract

The substitution of heteroaromatics by nucleophilic carbon-centered radicals is known as the Minisci reaction.In this study,efficient synthesis of 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)butan-2-one was achieved through radical alkylation between 1-methylcyclopropan-1-ol and benzo[d]thiazole under silver-catalyzed and aqueous conditions.This method offers advantages such as simple operation procedures,mild reaction conditions,and excellent atom-economy.Undergraduates have successfully validated this reaction,making it a suitable candidate for a teaching experiment that effectively supplements knowledge in radical chemistry.

关键词

Minisci反应/1-甲基环丙醇/苯并[d]噻唑/自由基烷基化反应/教学实验

Key words

Minisci reaction/1-Methylcyclopropan-1-ol/Benzo[d]thiazole/Radical alkylation/Teaching experiment

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出版年

2024
大学化学
北京大学 中国化学会

大学化学

影响因子:0.636
ISSN:1000-8438
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