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非金属光催化体系下N-环丙基苯胺的[3+2]环化加成反应

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环戊烷结构广泛存在于天然产物及药物分子中,是小分子药物合成中重要的核心骨架之一.本文以N-环丙基苯胺和2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯为原料,以良好至优异的产率及非对映选择性得到了19种不同结构的环戊烷衍生物.值得一提的是,其中一个异构体可通过柱色谱法进行分离.该方案具有条件温和、底物范围广及绿色经济等特点,为环戊烷的合成提供了新方法,也为曙红Y在光催化合成领域的应用提供了新途径.
[3+2]Cyclization Addition of N-cyclopropyl Aniline in a Non-metallic Photocatalytic System
Cyclopentane structure is widely present in natural products and drug molecules,and is one of the important core skeletons in the synthesis of small molecule drugs.In this conversion,19 kinds of cyclopentane derivatives were obtained with good to excellent yields and satisfied diastereoselectivity using N-cyclopropylaniline and 2-[acetoxy(phenyl)methyl]acrylate as starting materials.It is worth mentioning that one pure distereoisomer could be separated just by column chromatography.This protocol features mild conditions,broad substrate scope,green economy,giving a new pathway for the synthesis of cyclopentane and new application of Eosin Y in the field of photocatalytic synthesis.

PhotocatalysisRadicalCyclizationDye catalyst

张晓斐、田鹏程、常晶晶

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陕西科技大学化学与化工学院,陕西省轻化工助剂重点实验室,西安 710021

光催化 自由基 环化反应 染料催化剂

陕西省自然科学基金

2021JQ-534

2024

高等学校化学学报
中华人民共和国教育部委托 吉林大学和南开大学

高等学校化学学报

CSTPCD北大核心
影响因子:1.067
ISSN:0251-0790
年,卷(期):2024.45(9)