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手性丙氨酸修饰的间苯二酚杯[4]芳烃化合物的合成、表征及水溶性分析

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以间苯二酚为原料,合成C-乙基间苯二酚杯[4]芳烃(1a)、C-正丙基间苯二酚杯[4]芳烃(1b)和C-异丁基间苯二酚杯[4]芳烃(1c)等 3种间苯二酚杯[4]芳烃化合物;以此为底物,在C-2位置引入水溶性手性丙氨酸,相继合成C-乙基-四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃(2a)、C-正丙基-四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃(2b)和C-异丁基-四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃(2c)3种水溶性化合物.通过核磁氢谱、红外光谱和元素分析对 6种化合物的结构进行表征,且对两类化合物的水溶性进行比较分析.结果表明:红外光谱特征峰、核磁氢谱峰与化合物结构相符合;杯芳烃化合物在常温和40℃纯水中的pH基本不发生变化,维持在 6.50左右;与之相比,水溶性化合物的pH有明显的下降趋势,随桥烷基取代基支链的缩短水溶性逐步提高,化合物 2a的pH常温下达 5.35,40℃下达 4.50,水溶液中氢离子浓度增加近 2个数量级,引入丙氨酸可极大提高杯芳烃化合物的水溶性.
Synthesis,Characterization and Analysis of Water Solubility of Resorcinol Calix[4]arenes Modified by Chiral Alanine

resorcinol calix[4]arenechiral amino acidtetramethylene L-alanine resorcinolcalix[4]arenewater solubility

周新民、王晴、陈禄思、贾爱铨、张千峰

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安徽工业大学 分子工程与应用化学研究所, 安徽 马鞍山 243002

间苯二酚杯[4]芳烃 手性丙氨酸 四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃 水溶性

国家自然科学基金

90922008

2023

10.12415/j.issn.1671-7872.23040

安徽工业大学学报(自然科学版)
安徽工业大学

安徽工业大学学报(自然科学版)

影响因子：0.428
ISSN：1671-7872
年,卷(期)：2023.40(4)
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