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α-氨基酮类化合物的合成与表征

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α-氨基酮类化合物是重要的药物分子和高活性的反应中间体。以2-苯乙炔基苯甲醛、N-苯甲酰基亚胺前体为原料,噻唑衍生的氮杂环卡宾催化发生氮杂安息香反应,以56~91%的产率合成了 8个不同取代的2-苯甲酰胺基-2-苯基-1-(2'-苯乙炔基)苯基)乙-1-酮4。采用1H NMR、13C NMR、HRMS对产物4进行结构鉴定。为了验证反应的实用性,对4g的合成进行了放大实验,产率85%。此反应具有条件温和、底物适应范围较广、步骤简单、产率高等特点,可为工业化应用提供一定参考价值。
Synthesis and characterization of α-amino ketones
α-Amino ketones are important pharmaceutical molecules and highly active reaction intermediates.Using 2-(phenylethy-nyl)benzaldehyde and N-benzoyl imine precursor as starting materials,an aza-benzoin condensation catalyzed by a thiazole-derived N-heterocyclic carbene was conducted,synthesizing eight differently substituted 2-benzamido-2-phenyl-1-(2'-phenylethynyl)phenyl ethan-1-one 4 with yields ranging from 56%to 91%.The structure of product 4 was identified by 1 H NMR,13C NMR and HRMS.To verify the practicality of the reaction,a scale-up experiment was performed for the synthesis of 4g,yielding 85%.This reaction was characterized by mild conditions,a broad substrate scope,simple procedures,and high yields,providing a valuable reference for in-dustrial applications.

aza-benzoin condensationα-amino ketonethiazole-derived N-heterocyclic carbenecatalysis

张飞、丁雅丽、张华山

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青海民族大学药学院,青海 西宁 810007

青海民族大学化学与材料科学学院,青海 西宁 810007

氮杂安息香反应 α-氨基酮 噻唑衍生的氮杂环卡宾 催化

2025

化学研究与应用
四川省化学化工学会 四川大学

化学研究与应用

北大核心
影响因子:0.555
ISSN:1004-1656
年,卷(期):2025.37(1)