化学研究与应用2025,Vol.37Issue(1) :224-229.

α-氨基酮类化合物的合成与表征

Synthesis and characterization of α-amino ketones

张飞 丁雅丽 张华山
化学研究与应用2025,Vol.37Issue(1) :224-229.

α-氨基酮类化合物的合成与表征

Synthesis and characterization of α-amino ketones

张飞 1丁雅丽 2张华山2
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作者信息

  • 1. 青海民族大学药学院,青海 西宁 810007
  • 2. 青海民族大学化学与材料科学学院,青海 西宁 810007
  • 折叠

摘要

α-氨基酮类化合物是重要的药物分子和高活性的反应中间体.以2-苯乙炔基苯甲醛、N-苯甲酰基亚胺前体为原料,噻唑衍生的氮杂环卡宾催化发生氮杂安息香反应,以56~91%的产率合成了 8个不同取代的2-苯甲酰胺基-2-苯基-1-(2'-苯乙炔基)苯基)乙-1-酮4.采用1H NMR、13C NMR、HRMS对产物4进行结构鉴定.为了验证反应的实用性,对4g的合成进行了放大实验,产率85%.此反应具有条件温和、底物适应范围较广、步骤简单、产率高等特点,可为工业化应用提供一定参考价值.

Abstract

α-Amino ketones are important pharmaceutical molecules and highly active reaction intermediates.Using 2-(phenylethy-nyl)benzaldehyde and N-benzoyl imine precursor as starting materials,an aza-benzoin condensation catalyzed by a thiazole-derived N-heterocyclic carbene was conducted,synthesizing eight differently substituted 2-benzamido-2-phenyl-1-(2'-phenylethynyl)phenyl ethan-1-one 4 with yields ranging from 56%to 91%.The structure of product 4 was identified by 1 H NMR,13C NMR and HRMS.To verify the practicality of the reaction,a scale-up experiment was performed for the synthesis of 4g,yielding 85%.This reaction was characterized by mild conditions,a broad substrate scope,simple procedures,and high yields,providing a valuable reference for in-dustrial applications.

关键词

氮杂安息香反应/α-氨基酮/噻唑衍生的氮杂环卡宾/催化

Key words

aza-benzoin condensation/α-amino ketone/thiazole-derived N-heterocyclic carbene/catalysis

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出版年

2025
化学研究与应用
四川省化学化工学会 四川大学

化学研究与应用

北大核心
影响因子:0.555
ISSN:1004-1656
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