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四氢喹啉并氮杂糖稠合化合物的绿色合成

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四氢喹啉多具有良好的生物活性,同时氮杂糖环上多羟基"类糖性"结构特点,赋予四氢喹啉氮杂糖稠合化合物在新药研发领域中潜在的应用价值。本文以对甲苯磺酰化的D-核糖和芳胺为原料,经aza Diels-Alder反应机制,室温条件下,一步简便地立体选择性地合成了系列新型稠杂四氢喹啉氮杂糖。苯胺间位或对位有取代基时,反应均能较好地生成预期产物。该反应具有条件温和、操作简单、产率高、无金属催化等特点。
Green synthesis of fused multicyclic tetrahydroquinoline-iminosugars
Tetrahydroquinolines have good biological activities,and the"sugar-like"structural features of the polyhydroxyl groups on the azaglycan ring give tetrahydroquinoline azaglycan thickened compounds potential applications in the field of new drug discovery and development.In this paper,a series of novel fused multicyclic iminosugars were synthesized in a simple one-step stereoselective manner at room temperature by the aza Diels-Alder reaction mechanism using D-ribose tosylate and arylamine as raw materials.The reaction was able to produce the expected products with substituents in the m-or p-positions aniline.The reaction was characterized by mild conditions,simple operation,high yield and metal-free catalysis.

tetrahydroquinolinesfused multicyclic iminosugarsaza-Diels-Alder reactiongreen synthesis

庞彦龙、武继来、周利凯

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河北大学综合实验中心,河北 保定 071002

河北大学化学与材料科学学院,河北 保定 071002

河北省功能高分子材料研发与工程应用技术创新中心,邢台学院化学工程与生物技术学院,河北 邢台 054001

四氢喹啉 稠杂氮杂糖 aza Diels-Alder反应 绿色合成

2025

化学研究与应用
四川省化学化工学会 四川大学

化学研究与应用

北大核心
影响因子:0.555
ISSN:1004-1656
年,卷(期):2025.37(1)