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异香豆素类衍生物的卤化烷氧基化反应

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以N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-氯代丁二酰亚胺(NCS)分别为溴代、氯代试剂,醇类化合物作为反应原料及溶剂,实现了异香豆素类衍生物3,4-位的卤化烷氧基化反应.室温(25℃)下即可在3,4-位之间发生加成反应,合成具有潜在药理活性的异色满-1-酮类衍生物.对4-溴-3-甲氧基-3-苯基异色满-1-酮(Ⅳa)的合成反应条件进行了优化.结果表明,当n(NBS):n[3-苯基-4H-异色满-1-酮(Ⅲa)]=2.0:1、Ⅲa 0.09 mmol、甲醇为2 mL时,在25℃下反应7 h,产物Ⅳa的收率为90％.在上述最佳反应条件下,也可高收率(80％～90％)得到异色满-1-酮类衍生物.产物结构经1HNMR、13CNMR和HRMS确定.
Halogenation oxyalkylation reaction of isocoumarin derivatives

孙慧敏、何玉凯、曹阳

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江苏海洋大学 江苏省海洋药物筛选重点实验室,江苏 连云港 222005

异香豆素类衍生物 卤化烷氧基化 异色满-1-酮类衍生物 加成反应 精细化工中间体

江苏省研究生科研与实践创新计划江苏海洋大学人才引进科研基金

SJCX20_1211KQ21001

2022

10.13550/j.jxhg.20210959

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2022.39(4)
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