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双羟基吡喃酮化合物的合成及清除自由基性能

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分别以麦芽酚和乙基麦芽酚为起始原料,经乙酰化、钯碳氢化、羰基α位乙酰氧化和脱乙酰基4步反应,合成了双羟基吡喃酮化合物2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(Ⅴa)和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮(Ⅴb).利用1HNMR、13CNMR和HRMS对每步反应的产物进行了结构表征,优化了合成反应工艺,通过清除自由基实验对化合物的抗氧化活性进行了测试.结果表明,双羟基吡喃酮化合物表现出优异的抗氧化活性,其中Ⅴb对2,2′-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+•)、2,2-二(4-叔辛基苯基)-1-苦肼基自由基(DPPH•)和Galvinoxyl自由基(Galvinoxyl•)的清除率分别为88.9％、83.8％和68.4％,明显高于维生素E(VE)和2,6-二叔丁基对甲酚(BHT).构效关系表明,在吡喃酮结构中引入羟基或增强侧链取代基的给电子能力均能提高化合物清除自由基的能力.
Synthesis and free radical scavenging properties of dihydroxypyranone compounds

王清福、蔡莉莉、刘前进、杜佳、万帅、白冰、席高磊、陈芝飞

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河南中烟工业有限责任公司 技术中心,河南 郑州 450000

郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450000

双羟基吡喃酮 合成 工艺优化 自由基 抗氧化活性 医药原料

2022

10.13550/j.jxhg.20220057

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2022.39(6)
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