首页|可见光促进荧光素催化的氧化偶联反应合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物

可见光促进荧光素催化的氧化偶联反应合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物

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室温下,以N-苯并咪唑丙烯酰胺类化合物为自由基受体,1,3-二氧戊烷为自由基来源,荧光素为催化剂,在可见光驱动下通过自由基加成/环化反应制备了苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物.以2-甲基-1-[2-苯基-苯并(d)咪唑]-2-烯-1-酮(Ⅰa)和1,3-二氧戊烷为原料,考察了催化剂、氧化剂、溶剂对5-[(1,3-二氧戊基-2-基)甲基]-5-甲基苯并[4,5]咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(Ⅲa)产率的影响.得到合成Ⅲa的最佳反应条件为:Ⅰa 0.25 mmol、荧光素0.0125 mmol、1,3-二氧戊烷2 mL、叔丁基过氧化氢(氧化剂)0.75 mmol,室温蓝光(LED,10 W,波长450～455 nm)下搅拌反应20 h.在上述反应条件下,以48％～78％产率合成了11种具有不同取代基的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物,采用1HNMR、13CNMR对终产物进行了结构鉴定.
Visible light promoting fluorescein catalyzed oxidative coupling for synthesis of benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones

唐裕才、黎敏、代开明、向星先、黄鸿鑫

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湖南文理学院 化学与材料工程学院,水处理功能材料湖南省重点实验室,电镀废水回用技术湖南省工程技术研究中心,湖南 常德 415000

苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮 1,3-二氧戊烷 可见光 荧光素 绿色合成 精细化工中间体

湖南省自然科学基金湖南省科技创新项目湖南文理学院科学研究重点项目

2020JJ53902021RC1013

2022

10.13550/j.jxhg.20220075

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2022.39(7)
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