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愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的合成及其加香应用

Synthesis of guaiacol-β-D-glucopyranoside and its flavoring application

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以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)和愈创木酚(Ⅱ)为原料,分别采用银盐法、相转移催化法和离子液体法,合成了愈创木酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);中间体Ⅲ脱去乙酰基得到了目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ).中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、FTIR和HRMS确认.通过TG-DSC和感官评吸分别考察了糖苷Ⅳ的热稳定性和加香效果.结果表明,3种方法均可得到中间体Ⅲ,离子液体法优于相转移催化法及银盐法.离子液体法的反应条件为:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF4)为催化剂,无水K2CO3为缚酸剂,二氯甲烷为溶剂,n(Ⅱ):n(Ⅰ):n(催化剂)=1.0:1.0:0.3,室温反应4 h,在该条件下糖苷Ⅲ的收率为52.6％.糖苷Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标糖苷Ⅳ,收率77.4％.TG-DSC结果表明,糖苷Ⅳ在228.0℃以下具有较好的热稳定性.将糖苷Ⅳ添加于卷烟中能改善香气品质.

张改红、石栋栋、庞登红、白冰、毛多斌、黄龙

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郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002

湖北中烟工业有限责任公司,湖北 武汉 430000

糖苷化 离子液体 愈创木酚-β-D-葡萄糖苷 热稳定性 加香

192102110212

2022

10.13550/j.jxhg.20220267

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2022.39(10)
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