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噻吩并[2,3-d]嘧啶类衍生物的合成及抗肿瘤活性

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以2-丁酮、丙二腈和单质硫为原料,通过改良的Gewald反应制备了2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基噻吩(Ⅰ),Ⅰ再与三氯氧磷和三氟乙酸反应"一锅法"合成了5,6-二甲基-2-三氟甲基-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶(Ⅱ),中间体Ⅱ分别与不同取代苄胺反应制得了16种噻吩并[2,3-d]嘧啶类含氟衍生物(Ⅲa～Ⅲp).通过1HNMR、13CNMR、FTIR、MS和元素分析对目标化合物进行了表征,并采用X射线单晶衍射测定了5,6-二甲基-2-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶(Ⅲa)的晶体结构.对目标化合物的体外抗肿瘤活性进行了评价.结果表明,Ⅲa、5,6-二甲基-2-三氟甲基-4-(3-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶(Ⅲc)和5,6-二甲基-2-三氟甲基-4-(3-氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶(Ⅲf)表现出良好的抗肿瘤活性,化合物Ⅲa对MCF-7和HepG2细胞的半数抑制浓度(IC50)分别为2.01和2.44μmol/L,Ⅲc对MCF-7和HepG2细胞的IC50分别为1.44和1.47μmol/L,二者的活性均远优于对照组吉非替尼(Gefitinib).
Synthesis and antitumor activity of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives

刘波、高慧、张梦丹、杨平、宋新建

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湖北民族大学 生物资源保护与利用湖北省重点实验室,湖北 恩施 445000

湖北民族大学 化学与环境工程学院,湖北 恩施 445000

噻吩并[2,3-d]嘧啶 含氟衍生物 晶体结构 抗肿瘤活性 合成 医药原料

国家自然科学基金湖北民族大学高水平科研成果校内培育项目

21262012PY22002

2022

10.13550/j.jxhg.20220631

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2022.39(12)
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