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含噻吩并[3,2-d]嘧啶的查尔酮类化合物的合成及其抗增殖活性

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运用药物分子片段原理及拼合原理,设计并以70.1%～83.9%的收率合成了10个含噻吩并[3,2-d]嘧啶的查尔酮类衍生物,并对该类化合物的体外抗肿瘤细胞增殖活性进行初步研究.通过1HNMR、13CNMR和HRMS(ESI)确证了目标化合物的结构.以人肺腺癌细胞株A549、人肝癌细胞株HepG2和人前列腺癌细胞株PC-3 3种肿瘤细胞为测试细胞株,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法评价了目标化合物的抗增殖活性.结果表明,10个化合物对3种肿瘤细胞株均具有很好的抑制活性.其中,3-{4-[4-(2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-羰基]苯基}-1-(3,4-二甲氧基苯基)丙基-2-烯-1-酮(Ⅶh)活性突出,对A549、HepG2和PC-3 3种肿瘤细胞株的半抑制浓度(IC50)分别为(0.87±0.05)、(2.43±0.16)和(2.02±0.10)μmol/L,优于阳性对照药索拉非尼.
Synthesis and antiproliferative activity of chalcone derivatives bearing thieno[3,2-d]pyrimidine moiety
Ten chalcone derivatives bearing thieno[3,2-d]pyrimidine moiety with yield ranging from 70.1%～83.9%were successfully designed and synthesized based on the principle of drug molecular fragment and splicing,with their structures confirmed by 1HNMR,13CNMR and HRMS(ESI).The compounds were further evaluated for their in vitro antitumor activity via methylthiazoletetrazolium(MTT)assay using human lung adenocarcinoma(A549)cell lines,human liver cancer(HepG2)cell lines and human prostate cancer(PC-3)cell lines as model lines.The results showed that all target compounds showed excellent antiproliferative activities against all tested cancer cell lines.Among them,3-{4-[4-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carbonyl]phenyl}-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl-2-ene-1-one exhibited remarkable inhibitory activity against A549,HepG2 and PC-3 cell lines with half maximal inhibitory concentration(IC50)of(0.87±0.05),(2.43±0.16)and(2.02±0.10)μmol/L,respectively,which were more potent than the positive control sorafenib.

drug molecular designchalconethieno[3,2-d]pyrimidinesynthesisantiproliferative activitydrug and cosmetic materials

黄婷、孙安霞、崔益铭、张浩阳

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药物分子设计 查尔酮 噻吩并[3,2-d]嘧啶 合成 抗增殖活性 医药与日化原料

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2024

10.13550/j.jxhg.20230167

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2024.41(2)
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