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双氰基二苯代乙烯型双光子荧光温度敏感探针

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对二甲苯分别经过亲电取代、亲核取代、α-位溴代和亲核取代消除反应得到1,4-二氰基-2-甲基-5-(二乙基磷酰基甲基)苯(Ⅴ);咔唑经过亲核取代反应得到中间体 4-(9-咔唑基)-苯甲醛(Ⅶ);中间体Ⅴ与Ⅶ经维蒂希-霍纳尔反应得到目标化合物 2,5-二氰基-4-甲基-4′-(9-咔唑基)二苯乙烯(供体-π-受体,D-π-A)(SP),反应总产率达 45.5%.SP的溶剂生色范围由 412 nm(环己烷)红移至 541 nm(二甲基亚砜)(最大发射波长),SP具有非常大的双光子吸收截面(δTPA = 6930 GM)和高的荧光量子产率[Φ = 0.992(环己烷)],其荧光强度对溶剂极性和温度显示很强的依赖性.在单光子荧光发射(OPE)和双光子荧光发射(TPE)谱图中,SP 的单、双光子荧光发射强度与温度之间的线性相关系数(R2)均>0.998,表达式分别为IF =-0.0141θ + 1.2881(OPE)和IF =-0.0143θ + 1.2698(TPE)[IF为荧光强度,θ为温度(℃)].
Dicyanostilbene type two-photon fluorescence temperature-sensitive probe
Intermediate 1,4-dicyano-2-methyl-5-(diethylphosphomethyl)benzene(Ⅴ)was obtained from paraoxylene through electrophilic substitution,nucleophilic substitution,α-site bromine substitution and nucleophilic substitution elimination,while intermediate 4-(9-carbazole)-benzaldehyde(Ⅶ)was synthesized from nucleophilic substitution of carbazole.Target compound 2,5-dicyano-4-methyl-4′-(9-carbazolyl)stilbene(donor-π-acceptor,D-π-A)(SP)with a total yield of 45.5%was finally synthesized from Wittig-Horner reaction of intermediates Ⅴ and Ⅶ.The solvatochromism of SP was redshifted from 412 nm(cyclohexane)to 541 nm(dimethyl sulfoxide)(maximum emission wavelength).Compound SP exhibited remarkably large two-photon absorption cross section(δTPA = 6930 GM)and high fluorescence quantum yield(Φ)in cyclohexane,with its fluorescence highly dependent on solvent polarity and temperature.In the one-photon emission(OPE)and two-photon emission(TPE)spectra,the dependent coefficients(R2)between single and two-photon emission fluoresence intensity and temperature of SP was>0.998,and the function expressions were IF =-0.0141θ+ 1.2881(OPE)and IF =-0.0143θ+ 1.2698(TPE)[IF:fluorescence intensity;θ:temperature(℃)],respectively.

solvatochromismdicyanostilbenetwo-photon excitationenvironment-sensitive probecarbazolefunctional materials

黄池宝、王谦

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遵义师范学院 信息工程学院,贵州 遵义 563002

中国科学院 地球化学研究所 环境地球化学国家重点实验室,贵州 贵阳 550002

韶关大学 英东生物与农业学院,广东 韶关 512005

溶剂生色 二苯代乙烯 双光子激发 环境敏感探针 咔唑 功能材料

贵州省高层次创新型人才培养计划百层次人才项目贵州省科技支撑计划贵州省第八批科技创新人才团队建设专项贵州省科技计划贵州省教育厅自然科学研究项目贵州省教育厅自然科学重点研究项目

[2016]5683[2020]4Y00120154007黔科合J字[2015]2146KY[2019]068黔教合KY字[2014]296

2024

10.13550/j.jxhg.20230410

精细化工
大连化工研究院设计院 中国化工学会精细化工专业委员会 辽宁省化工研究院

精细化工

CSTPCD北大核心
影响因子：0.557
ISSN：1003-5214
年,卷(期)：2024.41(4)
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