青岛科技大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(5) :17-21.DOI:10.16351/j.1672-6987.2024.05.002

银催化苄基C(sp3)—H键与炔丙基C(sp3)—H键的位点选择性胺化

Silver Catalyzed Site-Selective C(sp3)—H Bond Amination of Benzyl Over Propinyl C(sp3)—H Bond

矫鲁振 李延顺 滕大为
青岛科技大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(5) :17-21.DOI:10.16351/j.1672-6987.2024.05.002

银催化苄基C(sp3)—H键与炔丙基C(sp3)—H键的位点选择性胺化

Silver Catalyzed Site-Selective C(sp3)—H Bond Amination of Benzyl Over Propinyl C(sp3)—H Bond

矫鲁振 1李延顺 2滕大为1
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作者信息

  • 1. 青岛科技大学 化工学院,山东 青岛 266042
  • 2. 山东科技职业学院,山东 潍坊 261021
  • 折叠

摘要

探讨了一种合成环状氨基磺酸酯的新方法.采用AgClO4/三(2-吡啶基甲基)胺催化体系,催化苄基C(sp3)—H键与炔丙基C(sp3)—H键的分子内位点选择性胺化反应,以89%收率和9.2∶1位点选择性得到了环状氨基磺酸酯.反应具有条件温和、官能团耐受性好、原子经济性和步骤经济性高等优点,为碳氮的构建提供了一种选择策略.

Abstract

In recent years,construction of C—N bonds through nitrogen source provided by nitrene has become a novel and important synthesis strategy in organic reactions,further-more,these methods have been widely used in pharmaceutical chemistry and total synthesis of natural products.In this paper,the AgClO4/tris(2-pyridylmethyl)amine catalyzed intra-molecular site-selective amination of benzyl C(sp3)—H bond and propinyl C(sp3)—H bond to give the cyclic sulfamates in 89%yields and 9.2∶1 site-selectivity.This reaction has the advantages of mild conditions,good functional group tolerance,high atom economy and step economy,which provides a strategy for the construction of C—N bonds.

关键词

银催化的氮宾/位点选择性胺化/环状氨基磺酸酯衍生物/苄基C(sp3)—H键

Key words

silver-catalyzed nitrene/site-selective amination/cyclic sulfamate derivatives/benzyl C(sp3)—H bond

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出版年

2024
青岛科技大学学报(自然科学版)
青岛科技大学

青岛科技大学学报(自然科学版)

CSTPCD
影响因子:0.297
ISSN:1672-6987
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