质子泵抑制剂泮托拉唑杂质的合成
Synthesis of the impurities of proton pump inhibitor pantoprazole
张彪 1李雪 2高艺 2邬淋 2刘晓平 2胡春2
作者信息
- 1. 锦州市公安司法鉴定中心,辽宁锦州 121000
- 2. 沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室,辽宁沈阳 110016
- 折叠
摘要
目的 合成泮托拉唑杂质,为其质量控制提供标准对照品.方法 以5-(二氟甲氧基)-2-巯基-1H-苯并咪唑和2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐为原料,经缩合、氧化等反应合成泮托拉唑杂质.结果 依据化合物基团反应性的差异,采取不同合成方法制备了 4种泮托拉唑杂质,分别为化合物1(泮托拉唑硫醚)、化合物2(泮托拉唑砜)、化合物3(泮托拉唑砜-N-氧化物)和化合物4(泮托拉唑-N-氧化物),其化学结构均经红外光谱、质谱和核磁共振氢谱确证.结论 制备的4种泮托拉唑杂质可作为泮托拉唑质量控制的标准对照品,其合成反应条件温和、原料易得、操作简单、收率高、纯度高.
Abstract
In order to strengthen the quality control of pantoprazole products,four impurities of pantoprazole,i.e.compound 1(pantoprazole sulfide),compound 2(pantoprazole sulfone),compound 3(pantoprazole sulfone-N-oxide)and compound 4(pantoprazole N-oxide),were synthesized through a series of chemical transformations including condensation,oxidation starting from 5-difluoromethoxy-2-mercapto-1H-benzimidazole and 2-chloromethyl-3,4-dimethoxypyridine hydrochloride.The structures of target compounds were characterized by IR,MS and 1H-NMR.These four pantoprazole impurities can be used as standard reference for quality control of pantoprazole.
关键词
质子泵抑制剂/泮托拉唑/杂质/合成Key words
proton pump inhibitor/pantoprazole/impurity/synthesis引用本文复制引用
出版年
2024
NETL
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