中国中药杂志2024,Vol.49Issue(12) :3242-3251.DOI:10.19540/j.cnki.cjcmm.20240319.201

岐山金丝桃中2个新的糖苷类化合物

Two new glycosides from Hypericum elatoides

汪子镟 安帧 刘汉伍 谢锦艳 王浩然 闫喜涛
中国中药杂志2024,Vol.49Issue(12) :3242-3251.DOI:10.19540/j.cnki.cjcmm.20240319.201

岐山金丝桃中2个新的糖苷类化合物

Two new glycosides from Hypericum elatoides

汪子镟 1安帧 1刘汉伍 1谢锦艳 1王浩然 1闫喜涛1
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作者信息

  • 1. 西北农林科技大学 化学与药学院 陕西省天然产物化学生物学重点实验室,陕西 杨凌 712100
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摘要

综合运用硅胶柱色谱、反相C18 柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱、制备高效液相色谱等多种色谱分离方法对岐山金丝桃地上部分的化学成分进行系统分离和纯化,并采用IR、NMR、MS等波谱解析技术进行结构鉴定.从岐山金丝桃甲醇提取物中共分离 21 个化合物,分别鉴定为(5Z)-8-O-β-D-吡喃葡萄糖基-5-辛烯酸甲酯(1)、4-甲基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-己酸甲酯(2)、byzantionoside B(3)、9-epi-blumenol C glucoside(4)、corchoionoside C(5)、(6S,9R)-roseoside(6)、顺式-对香豆酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、反式-对香豆酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、对羟基苯丙酸甲酯(9)、绿原酸甲酯(10)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11)、β-谷甾醇(12)、豆甾醇(13)、豆甾-4-烯-3-酮(14)、β-香树脂醇(15)、胡萝卜苷(16)、sitoindoside Ⅰ(17)、油酸(18)、α-亚麻酸甲酯(19)、甘油三亚油酸酯(20)、cassipourol(21).其中化合物 1 和 2 为未见报道的新化合物,分别命名为岐山金丝桃苷G、岐山金丝桃苷H.化合物 3~5、7~9、17、20~21 为首次从金丝桃属植物中分离得到,其余化合物均为首次从该植物中分离得到.生物活性检测结果表明,化合物 11 具有显著的抗神经炎症活性,化合物 1、3、19 具有一定的神经保护作用.

Abstract

The column chromatography with silica gel,reversed-phase C18,and Sephadex LH-20 was employed to separate the methanol extract of the aerial parts of Hypericum elatoides.The compounds were identified by the comprehensive analysis of IR,NMR,and MS data as methyl 8-O-β-D-glucopyranosyl-(Z)-5-octenoate(1),methyl 3-O-β-D-glucopyranosyl-4-methylhexanoate(2),byzantionoside B(3),9-epi-blumenol C glucoside(4),corchoionoside C(5),(6S,9R)-roseoside(6),cis-p-coumaric acid 4-O-β-D-glucopyranoside(7),trans-p-coumaric acid 4-O-β-D-glucopyranoside(8),methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate(9),(E)-chlorogenic acid methyl ester(10),quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside(11),β-sitosterol(12),stigmasterol(13),stigmast-4-en-3-one(14),β-amyrin(15),daucosterol(16),sitoindoside Ⅰ(17),oleic acid(18),methyl α-linolenate(19),trilinolein(20),and cassipourol(21).Among them,compounds 1 and 2 were identified as new glycosides and named hyperelatosides G and H.Compounds 3-5,7-9,17,and 20-21 were isolated from the genus Hypericum for the first time.The remaining compounds were isolated from H.elatoides for the first time.The results of biological assays revealed that compound 11 exhibited significant anti-neuroinflammatory activity,and compounds 1,3,and 19 displayed certain neuroprotective effects.

关键词

金丝桃属/岐山金丝桃/化学成分/岐山金丝桃苷G/岐山金丝桃苷H

Key words

Hypericum/H.elatoides/chemical constituents/hyperelatoside G/hyperelatoside H

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基金项目

国家自然科学基金(31800291)

出版年

2024
中国中药杂志
中国药学会

中国中药杂志

CSTPCD北大核心
影响因子:1.718
ISSN:1001-5302
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参考文献量33
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