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期刊信息/Journal information
有机化学
有机化学

陈庆云（院士）

月刊

0253-2786

bainji@sioc.ac.cn

021-54925244

200032

上海市零陵路345号

有机化学/Journal Chinese Journal of Organic ChemistryCSCD北大核心CSTPCDSCI
查看更多>>本刊是由中国化学会主办、中国科学院上海有机化学研究所承办，集中反映有机化学界的最新科研成果、研究动态以及发展趋势的学术性刊物，主要刊登有机化学领域基础研究和应用基础研究的原始性研究成果。
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    测定氨基酸浓度和对映体组成的手性荧光探针

    李非凡余康倪传志朱园园...
    1862-1869页
    查看更多>>摘要：设计并合成了基于1，1'-联二萘酚(BINOL)骨架的新型荧光探针(R)-(E)-2，2'-二羟基-3'-((喹啉-7-亚基氨基)甲基)-[1，1'-联萘]-3-甲醛[(R)-2]及其异构体(R)-(E)-2，2'-二羟基-3'-((喹啉-6-亚氨基)甲基)-[1，1'-联萘]-3-甲醛[(R)-3]。在探针分子的3'位引入的喹啉亚胺基团通过N原子与Zn(Ⅱ)的络合作用参与氨基酸的分子识别，协同增强了 BINOL手性醛对氨基酸的对映选择性。探针分子对多种氨基酸在438 nm表现出与手性无关的荧光增强，而在513 nm显示出优异的对映选择性荧光响应。研究了以上两个不同发射峰强度分别与精氨酸浓度和对映体过量(ee)的依赖函数关系，并应用拟合的函数方程测定了多个精氨酸样品的浓度和ee值。利用1H NMR和HRMS研究了在Zn2+存在条件下，探针分子与不同手性构型的精氨酸分子之间的作用机理，并采用高斯16计算了 D-或L-精氨酸/探针/Zn(Ⅱ)络合物的热力学稳定性，进一步阐明了探针分子对氨基酸对映选择性的本质原因。本研究实现了单一探针测定7个手性氨基酸(Glu，Arg，Gln，Ser，Thr，Met，Ala)的浓度和对映体组成两个重要参数。

    荧光探针手性识别对映选择性对映体过量氨基酸

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    新型1,2-二取代肼的设计合成及抗癌活性初步研究

    胡健灵张超朱文达何业谱...
    1870-1883页
    查看更多>>摘要：设计合成了 13个新型1，2-二取代肼，其中包括10个2-芳基-1-(4-(N-异丙基)氨甲酰基)苄肼(9a～9j)、2个2-芳甲基-1-(4-(N-异丙基)氨甲酰基)苄肼(13a～13b)以及2-对甲基苯甲酰基-1-(4-(N-异丙基)氨甲酰基)苄肼(14)。噻唑蓝法(MTT)检测发现，目标化合物对大鼠脑胶质瘤细胞(C6)、小鼠黑色素瘤复苏细胞(K1735)、人肝癌细胞(HepG-2)、人结肠癌细胞(SW620)、人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)和人恶性黑色素瘤(A357)共六株肿瘤细胞大致显示出比阳性对照药丙卡巴肼(Pcb)更好的抗肿瘤活性。Pcb对小鼠黑色素瘤细胞(B16)敏感，在孵育48 h条件下，2-(4-甲氧基)苯基-1-(4-(N-异丙基)氨甲酰基)苄肼(9a)、2-(6-甲氧基-2-基)萘基-1-(4-(N-异丙基)氨甲酰基)苄肼(9b)和2-(3-溴)苯基-1-(4-(N-异丙基)氨甲酰基)苄肼(9i)均表现出比Pcb更强的抗癌活性;9a对除C6和SW620外的其它五株肿瘤细胞展现出最强的抗癌活性，其中，对 MDA-MB-231 细胞的 IC50值为(10。8±0。9)μmol/L;13b 对 C6 的抑制活性最强，IC50值为(15。9±3。1)μmol/L;9e 则对SW620的抑制活性最高，IC50值为(62。7±1。4)μmol/L。对于化合物9a～9j，当芳基Ar上的取代基为吸电子效应基团时，通常处于间位比处于对位的抗癌活性要高(9g＞9f，9i＞9h);而当取代基为供电子效应的基团时，就没有这样的规律性;对于SW620而言，芳环上有弱的供电子诱导效应取代基对提高增殖抑制活性有利。化合物9a、9b、13a和13b对小鼠胚胎成纤维细胞(3T3)的增殖抑制活性较高，尤其是化合物9a和13a，在孵育48 h条件下IC50值分别为(24。9±1。2)和(13。9±1。7)μmol/L。

    1,2-二取代肼抗肿瘤烷化剂前药药物设计合成

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    ANIPE配体促进的铜催化联烯与亚胺和联硼试剂的不对称碳硼化反应

    刘晓东施世良
    1884-1896页
    查看更多>>摘要：发展了温和条件下铜催化联烯与亚胺、联硼试剂的非对映选择性和对映选择性的碳硼化反应。该策略基于手性ANIPE-铜催化剂，提供了一个简便而有效的合成含两个相邻立体中心的手性高烯丙基胺的方法，具有优秀的对映和非对映选择性。此外，以醛亚胺酯和酮亚胺酯为亲电试剂时，可以制备手性α-氨基酯类化合物。

    氮杂环卡宾配体铜催化手性胺碳硼化

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    1,2-苯并异噻唑-3-酮衍生物的合成及活性研究

    王利敏宋晓宇程森祥陈彤...
    1897-1906页
    查看更多>>摘要：1，2-苯并异噻唑-3-酮(BIT)具有一定的抗菌活性，但其抗菌谱相对较窄。为寻找新的抗菌药物，以BIT为先导化合物，采用BIT-醛-醇三分子"一锅"反应，高效地合成了 17个N-取代烷氧基甲基-1，2-苯并异噻唑-3-酮衍生物。采用密度泛函理论(DFT)进行了反应机理的研究。测定了对细菌、真菌和农作物病原真菌的抑菌活性，结果表明化合物对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌均表现出较强的抑制作用，多数化合物的最低抑菌浓度(MIC)在1～4 mg/L之间。化合物BIT-5、BIT-9、BIT-10以及BIT-11对所测试的多种细菌、真菌均具有较高的抑制活性，尤其是对农作物病原真菌核盘菌、假禾谷镰孢菌、禾谷镰孢菌和小麦全蚀病菌表现出很高的抑菌活性(MIC=5～10mg/L)，具有进一步的研究价值。

    1,2-苯并异噻唑-3-酮衍生物抗菌活性

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    2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-N-苯乙酰胺和2-(3,4-二氢异喹啉-1-基)异吲哚-1,3-二酮类单胺氧化酶(MAO)和胆碱酯酶(ChE)抑制剂的设计、合成和生物活性研究

    胡懿鸣许嘉宇汤敏刘雅雯...
    1907-1919页
    查看更多>>摘要：合成了一系列2-(1，3-二氧代异吲哚啉-2-基)-N-苯乙酰胺和2-(3，4-二氢异喹啉-1-基)异吲哚-1，3-二酮衍生物，并评价了它们抑制单胺氧化酶(MAO)和胆碱酯酶(ChE)生物活性。实验结果显示，所有的化合物对单胺氧化酶具有一定的抑制活性。再分别进行单胺氧化酶A(MAO-A)和单胺氧化酶B(MAO-B)抑制活性研究，发现所有化合物对MAO-B显示比较好的抑制活性，对MAO-A显示弱的抑制活性。其中，2-(1，3-二氧代异吲哚-2-基)-N-(4-氟苯基乙基)乙酰胺(2h)和2-((7-甲氧基-3，4-二氢异喹啉-1-基)甲基)异吲哚-1，3-二酮(3d)显示最好的抑制MAO-A和MAO-B作用，对MAO的IC50值分别为(3。87±0。59)和(3。35±0。53)μmol/L。细胞毒性实验结果显示，抑制活性比较好的化合物对L929细胞没有细胞毒性。化合物2h和3d分子对接的结果表明，化合物2h和3d与MAO-A和MAO-B之间存在明显的相互作用。另外，所有的化合物对乙酰胆碱酯酶(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BuChE)显示比较弱的抑制活性。

    2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-N-苯乙酰胺2-(3,4-二氢异喹啉-1-基)异吲哚-1,3-二酮单胺氧化酶胆碱酯酶细胞毒性分子对接

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    Br?nsted酸催化萘酚与丙炔醇的环化反应合成苯并色烯

    赵聘尚旭伟罗清清梁梦雨...
    1920-1928页
    查看更多>>摘要：苯并色烯广泛存在于天然产物、生物活性分子和有机功能材料中。报道了在温和条件下，以丙炔醇和β-萘酚为原料合成苯并色烯的策略，并以优秀的收率合成了一系列苯并色烯。该方案具有适用范围广、官能团兼容性好、条件温和等优点，且H2O是唯一副产物。此外，该方法操作简便，克级反应可以维持优秀收率，具有实际应用前景。

    萘并吡喃苯并色烯丙炔醇2-萘酚

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    大狼毒根茎中对胰腺癌SW1990细胞具有毒性的二萜

    朱红波王吉胡炜彦周堂...
    1929-1937页
    查看更多>>摘要：采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等分离方法对大狼毒根茎的化学成分进行研究，通过高分辨电喷雾电离质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)和计算电子圆二色谱(ECD)等方法鉴定了 8个二萜类成分，包括2个新的对映松香烷型二萜类化合物(1～2)、4个己知对映松香烷型二萜(3～6)和2个己知续随子烷型二萜(7～8)。(7R，8S)-7，8-二羟基-17-降碳对映松香烷-13(14)-烯-15-酮(1)为C-17位降碳的松香烷型二萜类成分，化合物2为松香烷型二萜内酯类成分。细胞毒活性筛选表明，化合物7对胰腺癌SW1990细胞具有明显的毒性，IC50为(44。97±9。16)μmol/L;并且能剂量依赖性地促进SW1990细胞的前期凋亡，通过降低胰腺癌细胞内抑制凋亡蛋白Bcl-2的表达发挥抑制肿瘤细胞作用。

    大狼毒对映松香烷型二萜续随子烷型二萜SW1990细胞细胞毒性Bcl-2

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    镍催化1,6-烯炔与芳基卤化物的反式还原芳基化环化

    邢运新闫登鸿温顺卜洁...
    1938-1948页
    查看更多>>摘要：发展了一种镍催化1，6-烯炔与芳基卤化物的反式还原芳基化环化反应。该反应避免了化学计量有机金属试剂的使用，而且条件温和、官能团兼容性好、底物范围广。许多天然产物和生物活性化合物中广泛存在各种碳环和杂环骨架，该方法为这些骨架的合成提供了一个高效的平台。

    镍催化还原偶联1,6-烯炔串联环化

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    新型3,3'-((4-氯-2H-硫色烯-3-基)亚甲基)双(1H-吲哚)类拓扑异构酶Ⅱ抑制剂的合成及抗肿瘤活性研究

    梁国超董婷婷纪海莹王春艳...
    1949-1956页
    查看更多>>摘要：对已知具有生物活性结构的基团进行对接拼合，设计合成了含双吲哚、苯并噻喃结构的3，3'-((4-氯-2H-硫色烯-3-基)亚甲基)双(1H-吲哚)类化合物。进行了目标化合物对6株肿瘤细胞的抗肿瘤实验，结果表明3，3'-((4-氯-2H-硫色烯-3-基)亚甲基)双(5-甲氧基-1H-吲哚)(5b)、3，3'-((4-氯-7-甲基-2H-硫色烯-3-基)亚甲基)双(5-甲基-1H-吲哚)(5f)和3，3'-((4-氯-7-甲基-2H-硫色烯-3-基)亚甲基)双(N-甲基-2-甲基-吲哚)(5g)对肿瘤细胞抗增殖活性较好。拓扑异构酶抑制实验结果表明，化合物5b、3，3'-((4-氯-2H-硫色烯-3-基)亚甲基)双(6-氰基-1H-吲哚)(5c)、5f和5g对DNA拓扑异构酶Ⅱ有选择性抑制活性，其它化合物对DNA拓扑异构酶Ⅱ表现出不同程度抑制活性。分子对接研究结果表明，化合物5b和5g与DNA拓扑异构酶Ⅱ产生了较为稳定的结合，具有潜在的抗肿瘤药物研究价值。

    双吲哚抗肿瘤DNA拓扑异构酶Ⅱ分子对接

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    苯并唑-氮杂环卡宾钯配合物的合成表征及应用

    孙超周泉李传莹王磊...
    1957-1966页
    查看更多>>摘要：合成了 6个具有柔性直链烷基或苄基连接体的七元苯并噁唑-氮杂环卡宾钯的新配合物，用NMR，HRMS，FTIR等对其构进行了表征，并用X射线单晶衍射进一步确认了其中3个配合物的结构。晶体解析显示钯配位中心是稍微扭曲的平面四边形构型，其配体中苯并噁唑和氮杂环卡宾平面互成一定角度，不共平面。氮杂环卡宾片段相连的第一个亚甲基上的偕二氢在配合物中表现磁各向异性，亚甲基偕二氢化学位移差(Δδg)随侧链长度增长而变化，侧链为四个碳的直链烷基时，Δδg最大。催化活性应用研究显示，此类配合物对Suzuki-Miyaura反应具有优异的催化活性，并且可应用于两步一锅法合成联苯类偕二氟烯烃化合物。

    氮杂环卡宾钯Suzuki-Miyaura偶联偕二氟烯烃

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