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期刊信息/Journal information
有机化学
有机化学

陈庆云（院士）

月刊

0253-2786

bainji@sioc.ac.cn

021-54925244

200032

上海市零陵路345号

有机化学/Journal Chinese Journal of Organic ChemistryCSCD北大核心CSTPCDSCI
查看更多>>本刊是由中国化学会主办、中国科学院上海有机化学研究所承办，集中反映有机化学界的最新科研成果、研究动态以及发展趋势的学术性刊物，主要刊登有机化学领域基础研究和应用基础研究的原始性研究成果。
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    利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物

    解海张雅丽秦秀婷谷永新...
    525-532页
    查看更多>>摘要：报道了一种合成1,2,4-三取代咪唑衍生物的方法,即通过含有烯基叠氮基的苯甲酰胺衍生物为关键中间体,用三苯基膦处理,发生串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应,合成得到1,2,4-三取代咪唑衍生物.该反应具有原料廉价易得,反应条件温和,无需使用金属催化剂,操作简便的特点,这是一种理想、高效的1,2,4-三取代咪唑杂环化合物的合成策略.

    Staudinger反应aza-Wittig反应芳构化反应1,2,4-三取代咪唑

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    亚硝酸异戊酯活化伯磺酰胺制备磺酰溴与磺酰氯

    江港钟林嘉欣鲍晓光万小兵...
    533-549页
    查看更多>>摘要：磺酰溴与磺酰氯是一类十分重要的化合物,是有机转换中常用的合成砌块.以亚硝酸异戊酯(iAmONO)为活化剂,二溴海因(DBDMH)为溴源或三氯异氰尿酸(TCCA)为氯源,实现了伯磺酰胺(包含药物分子)到磺酰溴或磺酰氯的合成转换.该方法具有原料来源广泛、底物普适性好、收率优良以及条件温和等优点,不仅能进行克级制备,还能进行一系列后期官能团衍生,具有良好的实用价值.机理研究表明,N,N-二卤磺酰胺是该方法可能的中间体,亚硝酸异戊酯在该转化过程中起到了至关重要的作用.

    伯磺酰胺亚硝酸异戊酯磺酰溴磺酰氯

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    亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应

    陶苏艳项紫欣白俊杰万潇...
    550-560页
    查看更多>>摘要：酰胺是具有重要功能的化合物,也是多样的合成子,在有机合成和药物化学领域被广泛应用.报道了温和条件下亚硝酸叔丁酯促进的伯酰胺水解反应,制备了一系列羧酸化合物.反应条件温和,原料简单易得,操作简便,反应体系绿色.该方法还表现出良好的官能团兼容性和底物的普适性.

    酰胺羧酸亚硝酸叔丁酯水解反应

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    α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用

    张勇田志高黄琳侯秋飞...
    561-572页
    查看更多>>摘要：报道了无过渡金属存在下α-氰醇甲磺酸酯与芳香胺的亲核取代反应.该方法的原料简单易得,反应条件温和,具有良好的底物适用性和官能团兼容性,以较好的产率得到了一系列重要的α-氨基腈类化合物.更重要的是,该方法还适用于含季碳中心的α-氰醇甲磺酸酯以及其它氮亲核试剂,得到的α-氨基腈非常容易衍生化.

    α-氨基腈α-氰醇甲磺酸酯芳香胺亲核取代

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    无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应

    刘杰韩峰李双艳陈天煜...
    573-583页
    查看更多>>摘要：采用适当的碱,在足量空气条件下,不使用任何外加催化剂即可实现甲基杂环化合物与醇的高效高选择性烯基化反应,得到烯基杂环产物.控制实验显示,醇在碱的作用下可被足量空气几乎完全氧化为羰基化合物,进而与甲基杂环化合物反应得到烯基化产物;由于存在足量空气,使用较少量的碱以及相对烷基化反应较低的温度,烯基杂环产物不能被体系中剩余的少量醇通过转移氢化还原,使得烯基化反应具有很高的选择性.因此,本方法是一种较为实用的烯基杂环化合物的合成方法,可与之前发展的少量空气下无过渡金属参与的甲基杂环化合物与醇的脱水烷基化反应形成互补.

    醇烯基化反应甲基杂环化合物无过渡金属烯基杂环化合物

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    无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应

    陈雯雯张琴张松月黄芳芳...
    584-592页
    查看更多>>摘要：报道了一种由可见光促进的炔碘与亚磺酸钠直接交叉偶联构建炔砜的方法.合成方法简便、绿色,不需要任何光催化剂和添加剂,具有良好的官能团耐受性和底物普遍适应性.此外,放大规模实验也能取得良好的收率,进一步证明了该方法的实际应用价值.

    炔基砜可见光炔基碘亚磺酸钠偶联反应

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    1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成

    邹发凯王能中姚辉王慧...
    593-604页
    查看更多>>摘要：硫代糖因具有优良的生物活性在生物医药领域备受关注,化学合成是得到硫代糖的重要途径.采用6-膦酸酯-3,4-碳酸酯半乳烯糖和硫酚为原料,分别以Pd2(dba)3和NiBr2为催化剂调控了 1β-芳基硫代糖和(3R)-芳基硫代糖的区域和立体选择性合成.目标化合物的结构通过核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射进行了表征.该合成方法对各类官能团取代的硫酚都有良好的兼容性,可用于活性天然产物的硫糖基化修饰,为lβ-/(3R)-芳基硫代糖化合物库的快速构建和药物发现提供了新方法.

    Pd催化Ni催化D-半乳糖硫代糖合成

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    三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成

    刘继宇李圣玉陈款朱茵...
    605-612页
    查看更多>>摘要：有机二硫化物广泛存在于活性天然产物及药物分子中,其在生物领域也有广泛的用途.可见光促进的两分子硫醇间的氧化偶联是制备对称二硫化物绿色、高效和原子经济的方法之一,但是此类反应所使用的光敏剂(金属配合物、有机小分子及无机半导体等)分别具有价格昂贵、光稳定性差、可见光吸收范围窄及易于被光腐蚀等问题.因此,开发价格便宜、稳定性好以及可回收的非金属光催化体系,降低大规模合成的成本依然是该领域亟需解决的问题.在此,报道了一种三苯胺功能化的有序介孔聚合物(TPA-MPs)作为非金属多相光催化剂催化的硫醇/硫酚需氧氧化偶联反应.该反应可在室温和空气氛围下高效合成多种二硫化物.TPA-MPs催化剂可重复使用6次以上而光催化活性无明显下降.开发的多相光催化体系具有操作简便、反应条件温和和绿色环保等优点,并且可以有效放大至克级规模,为有机二硫化物的合成提供了新颖高效的工具.

    二硫化物光催化多相催化有序介孔聚合物

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    2β-Acetoxyferruginol去醋酸基骨架衍生物抑制α-葡萄糖苷酶活性研究

    吴思敏唐嘉欣周于佳徐学涛...
    613-621页
    查看更多>>摘要：合成了系列2β-acetoxyferruginol去醋酸基骨架衍生物(1～24),并测定了其α-葡萄糖苷酶抑制活性.结果表明:化合物1～24均有较好的α-葡萄糖苷酶抑制作用.其中(3R,4aS,10aS)-6-羟基-1,1,4-三甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10-八氢邻蒽-3-基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯(15)抑制α-葡萄糖苷酶活性最强[IC50=(23.91±2.34)μmol/L],是阿卡波糖抑制活性的23.6倍.构效关系分析表明三氟甲基的引入更有利于提高化合物的活性.动力学结果显示化合物15为可逆非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂.3D荧光结果表明化合物15与α-葡萄糖苷酶的结合可改变α-葡萄糖苷酶的构象.分子对接结果显示化合物15与α-葡萄糖苷酶Asp68,Arg312,Tyr313形成了氢键,与Phe177和Phe300形成疏水作用.

    2β-acetoxyferruginolα-葡萄糖苷酶3D荧光分子对接

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    氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成

    夏登鹏罗锦昀何林蔡志华...
    622-630页
    查看更多>>摘要：利用氮杂环卡宾催化剂的强Lewis碱性,发展了一种构建C(sp2)—S键的有效方法.稳定的氮杂环卡宾1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基可以对五氟苯基三甲基硅烷的C—Si键进行有效活化,进而引发与硫代磺酸酯的亲核取代反应,以34％～98％的产率生成五氟苯基硫醚产物.

    氮杂环卡宾C—S键五氟苯基硫醚

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