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期刊信息/Journal information
有机化学
有机化学

陈庆云（院士）

月刊

0253-2786

bainji@sioc.ac.cn

021-54925244

200032

上海市零陵路345号

有机化学/Journal Chinese Journal of Organic ChemistryCSCD北大核心CSTPCDSCI
查看更多>>本刊是由中国化学会主办、中国科学院上海有机化学研究所承办，集中反映有机化学界的最新科研成果、研究动态以及发展趋势的学术性刊物，主要刊登有机化学领域基础研究和应用基础研究的原始性研究成果。
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    可见光诱导二氢喹唑啉酮碳碳键断裂与三氟甲基取代烯烃的脱氟烷基化反应研究

    曹香雪贾雅会殷世纪徐亮...
    1549-1557页
    查看更多>>摘要：开发了一种可见光诱导的二氢喹唑啉酮碳碳键断裂产生烷基自由基，与三氟甲基取代烯烃发生脱氟烷基化的方法。该反应具有无金属参与、条件温和、无需碱或添加剂和底物适用范围广等优点，为合成各种烷基取代的偕二氟烯烃提供了一种便捷、高效的新方法。

    可见光催化二氢喹唑啉酮碳碳键断裂偕二氟烯烃α-三氟甲基烯烃

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    新型含N-吡啶联吡唑类二聚体衍生物的合成及抗猪伪狂犬病毒(PRV)活性评价

    侯学会姚晨宋锦清杨菲菲...
    1558-1567页
    查看更多>>摘要：猪伪狂犬病毒(PRV)不仅感染多种脊椎动物，还可直接感染人类，导致神经和呼吸系统严重受损，引起了人们对PRV跨物种传播的担忧，然而，针对PRV的特异性抗病毒药物很少。运用分子拼接和电子等排的原理，设计合成了 25个含N-吡啶联吡唑类二聚体衍生物，并测试了目标化合物对PRV病毒的抑制效果。初步生物活性测试数据显示，大多数化合物在10μmol/L浓度下表现出较强的抗PRV病毒活性，且对猪源肾上皮细胞(PK-15)具有无毒性或者低毒性。此类新型含N-吡啶联吡唑类二聚体衍生物可作为潜在抗PRV病毒的先导化合物进一步优化和开发。

    N-吡啶联吡唑二聚体抗猪伪狂犬病毒(PRV)活性

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    钯催化邻-碳硼烷基吡啶卤化物交叉偶联合成邻-碳硼烷基联芳、氨基吡啶和炔基吡啶衍生物

    罗东红李平陈志才杨佳怡...
    1568-1575页
    查看更多>>摘要：发展了一种钯催化邻-碳硼烷基吡啶卤化物与(杂)芳基硼酸交叉偶联反应合成邻-碳硼烷基联芳衍生物的高效方法。该方法具有条件温和、官能团兼容性好等特点。此外，通过Buchwald-Hartwig反应及Sonogashira反应分别合成了邻-碳硼烷基氨基吡啶和炔基吡啶类化合物。该类杂环芳基碳硼烷衍生物在发光材料以及药物等领域具有应用潜力。

    碳硼烷碳硼烷基吡啶卤化物交叉偶联钯催化

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    基于氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)实现吲哚C(2)位选择性甲硫基化与三氘甲硫基化反应

    张娟王奕森田钰徐晶...
    1576-1583页
    查看更多>>摘要：发展了一种Cu(OAc)2介导吲哚衍生物的C(2)选择性甲硫基化与三氘甲硫基化反应。该转化以二甲基亚砜(DMSO)作为甲硫基来源与溶剂，以中等至良好收率得到C(2)-甲硫基取代吲哚，当选用DMSO-d6作为反应试剂时，也可合成得到C(2)-三氘甲硫基取代吲哚。同时，该反应不依赖于高温条件，转化可能涉及自由基途径。

    铜吲哚三氘甲硫基化甲硫基化二甲基亚砜(DMSO)

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    新型含(卤代)烷氧基类双酰胺化合物的合成、杀虫活性及构效关系研究

    刘吉永吴明慧相君成庞怀林...
    1584-1591页
    查看更多>>摘要：为了发现结构新颖、活性优异、环境友好的新型杀虫剂，以环丙氟虫胺为先导化合物，在其苯胺部分引入(卤代)烷氧基单元，设计合成了一系列未见文献报道的新型含(卤代)烷氧基类双酰胺化合物，其结构经过1HNMR、13C NMR和HRMS确证。初步的生物活性测试结果表明，大部分化合物对小菜蛾表现出优异的杀虫活性，其中N-[2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(二氟甲氧基)苯基]-3-[N-(环丙甲基)苯甲酰胺基]-4-氟苯甲酰胺(4a)、N-[2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基]-3-[N-(环丙甲基)苯甲酰胺基]-4-氟苯甲酰胺(4b)、N-(2-溴-6-(二氟甲氧基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(N-(环丙基甲基)苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺(4h)、N-[2-溴-6-(二氟甲氧基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基]-3-[4-氰基-N-(环丙基甲基)苯甲酰胺]-2-氟苯甲酰胺(4j)～N-(3-((2-溴-6-(二氟甲氧基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-(环丙基甲基)异烟酰胺(4o)、N-(3-((2-溴-6-(二氟甲氧基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-(环丙基甲基)-2，4-二氟苯甲酰胺(4q)和N-(3-((2-溴-6-(二氟甲氧基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-(环丙基甲基)-2-氟异烟酰胺(4t)在1 mg/L浓度下显示出100％的杀虫活性。同时，化合物4a不仅对小菜蛾和二化螟的杀虫活性接近于环丙氟虫胺，而且对苜蓿蚜和朱砂叶螨的杀虫活性也较高，表现出比环丙氟虫胺更广的杀虫谱，其田间试验正在进行中。

    双酰胺化合物合成杀虫活性构效关系

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    新型含哌啶结构的脲嘧啶类化合物的设计合成与除草活性研究

    裴鸿艳叶家麟王锋刘东东...
    1592-1605页
    查看更多>>摘要：为了寻求新型高效、环境友好的除草化合物，以2-氟4-氯苯胺为原料，依据活性亚结构拼接的方法，设计合成了 26个结构新颖的脲嘧啶类化合物。其结构经1HNMR、13CNMR、HRMS分析确认。苗后除草活性测试结果表明，在浓度为37。5 g/hm2时，5个化合物对阔叶杂草(百日草、苘麻)的防除效果在90％～100％;在浓度为9。375 g/hm2时，仍有2个化合物对阔叶杂草(百日草、苘麻)的防除效果在50％～90％，且对禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)无药害。分子表面静电势研究表明，2-氯-N-((1-(环丙烷羰基)哌啶-4-基)甲基)-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧代-4-三氟甲基-3，6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯磺酰胺(8i)和Saflufenacil电荷分布相近，可能在化合物与其靶标受体对接时起重要作用。分子对接结果表明，化合物8i与原卟啉原氧化酶存在着多种相互作用，以上结果为脲嘧啶类化合物的进一步优化奠定了基础。

    脲嘧啶哌啶除草活性分子表面静电势分子对接

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    具更佳成药性的新型三氮烯化合物的设计、合成及抗癌活性研究

    许芹芳胡健灵刘园林张超...
    1606-1619页
    查看更多>>摘要：以4-氨基苯甲酸为原料，经重氮化反应后与甲基烷基胺反应构建三氮烯骨架，随后将羧基与2-二乙基氨基乙氨缩合，合成了 11个l-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)苯基-3-甲基-3-烷基(R2)三氮烯化合物1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-环己基三氮烯(6a)～1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-(4-硝基)苄基三氮烯(6k)，3步反应的总收率为46。5％～68。3％。噻唑蓝(MTT)比色法检测发现，6a、1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-苯基三氮烯(6e)～1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-(4-甲氧基)苄基三氮烯(6j)对人肝癌细胞(HepG-2)、大鼠胶质瘤细胞(C6)、人结肠癌细胞(SW620)、人前列腺癌细胞(PC-3)、小鼠黑色素瘤细胞(B16)和人非小细胞肺癌细胞(A549)共六株肿瘤细胞都有良好的抗肿瘤活性，显示出广谱的抗癌特性;其中，1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-(4-氯)苯基三氮烯(6g)的抗癌活性最为突出，对C6、SW620、PC-3和B16的IC50值均小于10 μmoUL，抗癌活性远优于阳性对照药达卡巴嗪。研究发现，当R2为具有适当吸电子效应的芳基时，化合物的抗癌活性较高。药物安全性评价发现，6e、6g、1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-(4-氯)苄基三氮烯(6h)对 C6、SW620、PC-3，6g～1-(4-(N-(2-二乙氨基)乙基)氨甲酰基)-3-甲基-3-(4-甲氧基)苯基三氮烯(6i)对B16，6e、6h、6i对HepG-2，6i对C6、SW620，其安全指数(SI)均大于2。0，其安全性高于达卡巴嗪。化合物6e、6g～6i的油水分布系数(lgP)为3。0～4。0，具有较高的膜渗透性。所有数据证实，新型三氮烯化合物6e、6g～6i具有更佳的成药性。

    三氮烯抗肿瘤药物安全性评价成药性药物设计合成

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    8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶噁二唑硫醚类衍生物的设计、合成及其杀线虫和杀菌活性

    郭倩男黄森赵薇赵伟...
    1620-1629页
    查看更多>>摘要：为了发现具有高杀线虫和杀菌活性的新化合物，设计合成了 22个8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶噁二唑硫醚类衍生物，并通过1HNMR，13C NMR和高分辨质谱(HRMS)对所有目标化合物结构进行了确证。杀线虫活性测定结果显示，在浓度为100mg/L时，所有目标化合物对秀丽隐杆线虫(二龄幼虫)均有一定的毒杀活性，其中2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基]-5-((2-氟苄基)硫基)-1，3，4-噁二唑(6j)、2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基]-5-(((2-氯苄基)硫基)-1，3，4-噁二唑(6m)、2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基]-5-((2-氰基苄基)硫基)-1，3，4-噁二唑(6q)、2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基]-5-((3-甲氧基苄基)硫基)-1，3，4-噁二唑(6s)和2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基]-5-((4-甲氧基苄基)硫基)-1，3，4-噁二唑(6t)对秀丽隐杆线虫的LC50分别为48。10、34。94、52。87、48。32和37。62 mg/L，均优于对照药剂噻唑磷(79。28 mg/L)。杀菌活性测定结果显示，2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基]-5-((2-溴乙基)硫基)-1，3，4-噁二唑(6d)对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani表现出良好的抑制活性，其EC50值为7。22 mg/L，优于对照药剂氟吡菌酰胺(110。02mg/L)。在100和200mg/L浓度下，化合物6d对水稻纹枯病菌的保护防效分别为85。5％和92。1％，治疗防效分别为59。2％和79。0％。此研究合成的目标化合物具有一定的杀线虫和杀菌活性，可为咪唑并[1，2-a]吡啶类衍生物的设计和合成提供新思路，对探究咪唑并[1，2-a]吡啶类衍生物的生物活性多样性具有参考意义。

    咪唑并[1,2-a]吡啶噁二唑硫醚秀丽隐杆线虫杀线虫活性杀菌活性

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    钯催化偕二氟环丙烷开环与1,3-二羰基化合物的单/双氟烯丙基化反应

    晏宇轩陆晚晴钱慧俊吕雷阳...
    1630-1640页
    查看更多>>摘要：报道了钯催化偕二氟环丙烷开环与1，3-二羰基化合物的偶联反应。大体积富电子联芳基膦配体BrettPhos起着关键的作用。通过反应条件和底物用量的调控，可以分别实现1，3-二羰基化合物的单氟及双氟烯丙基化反应，并以中等至优秀的收率和直链选择性得到各种单氟取代的烯烃化合物。该反应展现出良好的官能团兼容性及化学选择性，并且可以应用于生物活性分子的后期修饰。

    钯催化偕二氟环丙烷氟代烯烃1,3-二羰基化合物开环反应

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    苄叉丙酮、硒粉和硼氢化钠一锅法构建四氢-2H-硒吡喃衍生物

    陈栋栋杨旭锋
    1641-1648页
    查看更多>>摘要：报道了一种以苄叉丙酮、硒粉和硼氢化钠为原料，采用一锅法合成一系列四氢-2H-硒吡喃衍生物的新方法。此反应通过形成6个新的化学键很好的构建一系列含硒六元环。得到了 20个含有四氢-2H-硒吡喃结构的小分子化合物，最高产率可达91％。X单晶衍射分析表明四氢-2H-硒吡喃六元环与环己烷具有类似的空间立体结构，呈现出稳定的椅式构象。此反应在克量级规模下依然可以顺利进行。可能的反应机理表明此反应为涉及双Michael加成/二硒键的断裂/Mi-chael 加成/Aldol反应的多步串级反应。此方法具有底物适应性强、不使用过度金属催化剂以及反应条件温和的特点。

    四氢-2H-硒吡喃环化硒一锅法苄叉丙酮

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